Miles Halter, un adolescente que tiene particular afición por las palabras pronunciadas por personajes famosos antes de morir, decide marchar de su hogar en Florida a un internado en Alabama, en busca del "Gran Quizás" a que se refirió el oeta Rabelais en su última frase en vida.

Allí se hace amigo de su compañero de cuarto, Chip Martin (apodado "el Coronel") y, a través de él, conoce a Alaska Young, una joven rebelde e impredecible pero a la vez muy segura de sí misma, de quien Miles se enamora a primera vista, sentimiento que no es correspondido por la chica.

La "pandilla" está integrada además por Takumi Hikohito, de origen japonés y quien usa un curioso sombrero de piel de zorro, y por Lara Buterskaya, una inmigrante rumana, a quien Alaska trata de emparejar con Miles sin éxito. Cabe destacar que Miles recibe el apodo de "gordo", como ironía al hecho de que es, precisamente, flaco y desgarbado.

Alaska está impresionada por la frase que el escritor Gabriel García Márquez en su novela El general en su laberinto atribuye a Simón Bolivar como sus últimas palabras "Carajo ¡Cómo voy a salir de este laberinto! y ofrece a Miles que si logra decifrar qué quería decir con dichas palabras, conseguirá que éste se acueste con una chica.

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